Ethan è un giovane scrittore a cui è appena stata rifiutata la pubblicazione di un romanzo, perché privo di ingredienti vincenti. Mentre sta riflettendo sul da farsi seduto in un locale, il ragazzo fa la conoscenza di Jesse, una cameriera di cui ben presto si innamora. Parallelamente, la stessa ragazza incontra un pubblicista in carriera...
Il film è una sorta di "sliding doors", dove a sdoppiarsi è la vita della protagonista, innamorata contemporaneamente di uno spiantato ma sensibile artista e dell'uomo dei sogni, l'affascinante Troy. Sogno e realtà, bisogni e desideri non sempre coincidono, lo sa bene Ethan che si affaccia nel difficile universo letterario, e che riceve una "dura" quanto pragmatica lezione da parte del proprio editore sui meccanismi del successo.