Jane è una ragazza romantica e generosa, anche troppo a volte, follemente innamorata del suo capo e dei matrimoni. La sua passione per le cerimonie nuziali è talmente forte che finora ha partecipato a ben 27 matrimoni in 'veste' di damigella e tiene custoditi nell'armadio tutti i bellissimi abiti indossati di volta in volta. Questo in attesa del giorno in cui arriverà finalmente il 'suo' giorno più bello, magari insieme all'uomo dei suoi sogni, che non sembra essersi ancora 'accorto' di lei e che proprio non riesce a vederla in 'quel modo'. Nel frattempo Jane dovrà accontentarsi del corteggiamento cinico ed opportunista di un'adorabile canaglia di nome Kevin, un cronista a caccia di scoop sulla 'ragazza dei matrimoni'. A svegliare la ragazza da ogni illusione, il ritorno della sorella minore Tess, un'insopportabile viziata biondina mozzafiato che in un colpo solo riuscirà a distruggere i suoi sogni d'amore e la sua fissazione per i ricevimenti di nozze.
Dopo aver vestito i panni di una giovane giornalista televisiva alle prese con una gravidanza indesiderata in Molto incinta, la bella Katherine Heigl si infila in maniera strabiliante tutti i 27 abiti del titolo originale, confermando la sua predilezione per i ruoli comici, in questa divertente commedia sentimentale in grado di sfatare un altro grande mito femminile, quello del sacro vincolo con il principe azzurro. Il film è costruito sul suo personaggio, un intrigante mix di bellezza, autoironia, goffaggine e sensualità, capace sì di strappare grasse risate ma anche qualche lacrimuccia.