Ashley, giovane e sexy addetta alle pubbliche relazioni di una famosa azienda, è molto bella e molto fortunata. Jake, sguattero non pagato in un bowling, nonché maldestro produttore di uno scalcinato gruppo musicale, è invece l'impersonificazione della jella. Durante un incontro a una festa in maschera, i due si baciano, si innamorano e...si scambiano la sorte. Il mondo comincia a sorridere a Jake, mentre sulla buona sorte di Ashley calano le tenebre...
Baciati dalla sfortuna potrebbe, nel suo piccolo, diventare un film storico: l'ultima commedia interpretata dalla giovanissima Lindsay Lohan, teen star, ora rapita dal cinema d'autore altmaniano, che ha dichiarato recentemente che non girerà più film che non siano diretti da registi di grande spessore. Il povero Donald Petrie, onesto artigiano della commedia, per tutta risposta le ricama comunque attorno un film "su misura", nel quale la notevole verve comica della protagonista è esaltata al massimo. Molto simile a una versione femminile di Fantozzi in salsa romantica, Baciati dalla sfortuna è un discreto film di intrattenimento, condito da scene simpatiche e discrete battute, che basa gran parte della sua comicità su gag visuali, slapstick banali ma sempre efficaci e conferma il buon momento della Lohan, ventenne rampante (anche se a dire il vero di anni ne dimostra dieci di più) e forse davvero lanciata verso una gran carriera.