Dopo aver rotto il suo terzo fidanzamento, Jessie decide di non impegnarsi più sentimentalmente e promette a se stessa di non fare più errori, fino a quando non troverà l'uomo giusto. Il destino però ha in serbo per lei un brutto scherzo: si innamora di un affascinante Don Giovanni, Aiden, il quale però ha solo scommesso con gli amici di sposarsi prima del prossimo Natale al quale mancano poche settimane.