Tutte le volte che ho scritto ti amo, diretto da Susan Johnson, è la storia di Lara Jean, una normale liceale, che cerca sempre di non stare troppo al centro dell'attenzione. La tranquilla esistenza della ragazza viene scossa quando le cinque lettere segrete, custodite gelosamente e indirizzate a cinque ragazzi per i quali si è presa, in passato, una cotta, vengono misteriosamente ricevute dai rispettivi destinatari. Il caos piomba all'improvviso nella sua vita, soprattutto perché i suoi precedenti amori si presentano uno a uno per affrontare lei e i suoi sentimenti.