A Kid Like Jake, il film diretto da Silas Howard, è la storia dei Wheeler, una classica famiglia newyorchese composta dalla madre Alex, un'ex avvocato, il padre Greg, un terapista, e il figlio di quattro anni, Jake. I genitori sono alla ricerca della scuola elementare più idonea per il bambino, consapevoli che l'intelligenza del piccolo potrebbe garantirgli una borsa di studio in una scuola privata. A differenza della maggior parte dei ragazzi della sua età, però, Jake ha sviluppato un interesse maggiore verso le principesse delle fiabe e non per le macchinine.
Questa particolarità non sfugge al direttore dell'asilo e amico di famiglia Judy, che suggerisce ad Alex e Greg di menzionare durante l'iscrizione la predilezione ludica del bambino. Ben presto Jake inizia a sviluppare altri comportamenti bizzarri agli occhi di mamma e papà, mostrando una passione per il travestimento, che sembra suggerire che i particolari interessi di Jake vadano al di là di una semplice fase infantile. Mentre cercano di svolgere al meglio il loro ruolo da genitori, la coppia è costretta ad avere ripensamenti anche sul loro matrimonio.