Come far perdere la testa al capo, diretto da Claire Scanlon, è una commedia sentimentale con protagonist Zoye Deutche Gien Powelli nei panni di due assistenti esecutivi, Harper e Charlie, entrambi sfruttati dai loro capricciosi capi. Harper lavora per Kirsten, ex giornalista a capo di un impero mediatico, che la tratta come la sua tuttofare, sottoposta a richieste assurde. Charlie, invece, lavora per Rick, un uomo arrogante senza il minimo rispetto per lui.
Quando i due assistenti sottopagati, lavorando nello stesso edificio, si incontrano per caso, si rendono conto che la loro situazione è molto simile: entrambi i loro capi lavorano fino a tarda sera nei loro uffici, sono repressi e stressano con la loro infelicità anche i loro dipendenti. Notando quando Kirsten e Rick siano simili, ad Harper e Charlie viene la brillante idea di farli incontrare e farli innamorare, sperando che una relazione sentimentale li renda meno tesi e meno stressanti nei loro confronti.
I due assistenti si mettono all'opera e creano diverse occasioni fortuite per farli incontrare, come l'ascensore bloccato o la kiss cam, fin quando i due boss non cadono l'uno ai piedi dell'altra. Ben presto quello che sembra essere un piano ben riuscito, però, rivelerà le sue crepe, portando più guai di quanti ce ne fossero in precedenza.