Un giorno di Pioggia a New York, il film diretto da Woody Allen, racconta la storia di una coppia di innamorati, Gatsby e Ashleigh (Timothée Chalamet ed Elle Fanning), che arrivano nella Grande Mela perché la ragazza è riuscita a ottenere un'intervista con Roland Pollard (Liev Schreiber), un regista in crisi. I due ne approfittano per trascorrere un weekend spettacolare insieme a New York o almeno questa era l'intenzione iniziale.
Oltre al brutto tempo, i due incapperanno in una serie di avventure e buffe situazioni. Ashleigh a caccia della notizia perfetta, si ritroverà costretta a boicottare l'invito del suo fidanzato a presentarla ai genitori, finendo per non trascorrere del tempo con lui, ma con il divo Francisco Vega (Diego Luna). Gatsby, invece, riceverà una parte in un film accanto alla seducente Shannon (Selena Gomez), che lo farà riflettere sul suo rapporto con Ashleigh.