My Salinger Year, film diretto da Philippe Falardeau, è ambientato nella New York degli anni Novanta e racconta la storia di Joanna (Margaret Qualley), una giovane aspirante scrittrice, che ha lasciato l'università per cercare di emergere nel mondo letterario. La ragazza riesce a ottenere un lavoro come assistente di Margaret (Sigourney Weaver), l'agente letteraria di J. D. Salinger, che vanta tra i suoi autori un fiore all’occhiello, il J. D. Salinger de "Il giovane Holden", che vive volutamente da recluso e lontano dalle luci della ribalta.
Joanna ha un compito molto importante: rispondere alla montagna di lettere che riceve ogni giorno lo scrittore dai suoi fan. La risposta consiste in un modello standard, totalmente impersonale, che di volta in volta la giovane deve adattare con il nome dell'ammiratore di turno. Leggendo l'emozione e la stima che le persone trasmettono con le loro parole, la ragazza si rifiuta di adottare la risposta imposta dall'agenzia e - di nascosto dallo sguardo severo e inquisitore di Margaret - risponde ai lettori in modo più originale, personalizzando le lettere. Ma questa sua idea, brillante e allo stesso tempo rischiosa, avrà delle conseguenze, ognuna diversa dall'altra…