Love, Weddings & Other Disasters, diretto da Dennis Dugan, è una commedia sentimentale che intreccia più trame tra loro, tutte con protagoniste delle nascenti coppie improbabili. Tra queste vi è una guida di un bus turistico (Andrew Bachelor) che cerca tra le visitatrici la sua Cenerentola e crede di averla finalmente trovata. Ma nuovi amori nascono a tutte le età, come quello tra un puntiglioso celebrity catering (Jeremy Irons) e una donna non vedente (Diane Keaton). I due, non più giovani come un tempo, si conoscono grazie a un appuntamento al buio, organizzato da amici comuni, e passeranno del tempo insieme, durante il quale il rigido organizzatore di catering inizierà a sciogliersi sempre più.
Altro personaggio di spicco della commedia è la giovane wedding planner (Maggie Grace) tristemente nota come "wedding trasher" per avere la straordinaria capacità di combinare disastri a ogni matrimonio.